ZAČIATKY
Počas svojej 20-ročnej kariéry v letectve si Ross rozvinul záujem o maľovanie. Ocitol sa často v rozpore s mnohými svojimi inštruktormi maľby, ktorých viac zaujímala abstraktná maľba.
"Povedali by vám, ako vyzerá strom, ale nepovedali by vám, ako maľovať strom."
- Bob Ross
Ross pracoval ako barman na čiastočný úväzok, keď objavil televíznu šou Kúzlo olejomaľby, ktorú moderoval nemecký maliar Bill Alexander. Alexander používal maliarsky štýl "alla prima" (taliansky "prvý pokus"), ktorý mu umožnil vytvoriť obraz do tridsiatich minút. Ross študoval a ovládal techniku, začal maľovať a potom úspešne predávať aljašské krajiny, ktoré by maľoval na nových panviciach na ťažbu zlata. Bobov príjem z predaja nakoniec prevýšil jeho vojenský plat. Z letectva odišiel do dôchodku v roku 1981 ako seržant.
Vrátil sa na Floridu, študoval maľbu u Alexandra, pripojil sa k jeho spoločnosti "Alexander Magic Art Supplies Company" a stal sa pocestným predavačom a tútorom. Annette Kowalski, ktorá sa zúčastnila jedného z jeho zasadnutí v Clearwater na Floride, presvedčila Boba, že môže uspieť sám. Spolu s Rossom a jeho manželkou spojili svoje úspory a vytvorili tak jeho spoločnosť, ktorá sa spočiatku trápila.
Bob bol známy svojimi upravenými vlasmi, ktoré sa mu nakoniec nepáčili, ale ponechal si ich potom, čo ich integroval do loga spoločnosti.
